فتح دمشق
أرسل أبو عبيدة أبا الأعور السلمي إلى طبريا الواقعة إلى جنوب غرب دمشق ليفتحها وليكون ردءاً للمسلمين المتجهين إلى دمشق، وحائلاً دون وصول إمدادات رومية إلى دمشق، وكذلك إلى حمص، وتجهز الروم بقوة كبيرة للحفاظ على المدينة نظرآ لأهميتها وموقعها في قلب بلاد الشام، وتحرك جيش المسلمين في المنطقة الداخلية من بلاد الشام وكان لوجود الحياة القبلية في بعض المناطق التي ساعدت كثيرا جيش المسلمون، بينما كانت المناطق الساحلية والجبلية أكثر صعوبة امام تحرك الجيش والدفاع عنها يكون كبيراً من قبل الروم لذلك السبب، وعند وصول المسلمون إلى المناطق الشمالية الغربية من سوريا من الجهات الساحلية وجدوا أرضي جبلية وعرة المسالك وجبال عالية، إضافة إلى المقاومة الكبيرة في المنطقة الساحلية، وكان فيها المردة والجراجمة، وهم من قدامى السكان، وبعضهم من بقايا العمالقة، ولهم ارتباطات كبيرة بالروم أيضاً.
سار أبو عبيدة باتجاه -(دمشق) -، وقد جعل خالد بن الوليد في القلب، وسار هو في الميسرة، وعمرو بن العاص في الميمنة، وكان عياض بن غنم على الخيل، وشرحبيل بن حسنة على الرجالة. وفي الوقت نفسه بعث ذا الكلاع في فرقة لترابط بين دمشق وحمص لتحول دون وصول الامدادات من جيش الروم إلى دمشق من جهة الشمال، كما جعل أبا الدرداء في فرقة أخرى لتكون في برزة على مقربة من دمشق ردءاً للجيش الإِسلامي الذي يحاصر المدينة المحصنة بشكل كبير.
وبعث أبو عبيدة طليعة تتألف من ثلاثة عناصر أحدهم وأميرهم أبو أمامة الباهلي الذي يقول : فسرت فلما كنا ببعض الطريق، أمرت أحد من معي أن يكمن، وبعد مسافة أمرت الآخر فكمن هناك وسرت أنا وحدي حتى باب البلد، وهو مغلق في الليل وليس هناك أحد، فنزلت وغرزت رمحي بالأرض ونزعت لجام فرسي، وعلقت عليه مخلاته ونمت، فلما أصبح الصباح قمت فتوضأت وصليت الفجر، فإذا باب المدينة بقعقع فلما فتح حملت على البواب فطعنته بالرمح فقتلته، ثم رجعت والطلب ورائي، فلما انتهينا إلى الرجل الذي في الطريق من أصحابي ظنوا أنه كمين فرجعوا عني، ثم سرنا حتى أخذنا الآخر وجئت إلى أبي عبيدة فأخبرته بما رأيت، فأقام أبو عبيدة ينتظر كتاب عمر فيما يعتمده من أمر دمشق، فجاءه الكتاب يأمره بالمسير إليها، فساروا إليها حتى أحاطوا بها، واستخلف أبو عبيدة على اليرموك بشير بن كعب في خيل هناك.
ولا شك فإن الإيمان وحده هو الذي كان سبب نصر المسلمين في معاركهم التي خاضوها ضد أعدائهم على الرغم من قلتهم وقلة إمكاناتهم، وبالإِيمان نفسه استطاع هذا الصحابي أبو أمامة أن ينطلق منفرداً إلى أحد أبواب مدينة دمشق، وأن يبيت ليلة ونفسه مطمئنة وفكره مرتاحاً فيما سيكون وأن يصبح فيتوضأ ويصلي الفجر، ويقتل الحارس وينطلق... وهذا ما أرعب الروم، وأضعف معنويات الروم وساعد المسلمين على النصر.
انطلق الجيش الإسلامي نحو دمشق قلب الشام ومركزها في أكبر المعارك فدخل الغوطة واحتلها وقطع التموينات منها، ووصل إلى دمشق من ناحية الشرق وكانت المدينة العريقة محصنة بشكل كبير، فتوزع يحاصرها حسب التشكيل الذي يسير عليه، فتوقف خالد، وهو على قلب الجيش، على الباب الشرقي وحتى باب كيسان شرق المدينة، وسارت الميسرة على جنوب دمشق، فنزل يزيد بن أبي سفيان على الباب الصغير وإلى باب كيسان جنوب المدينة، ونزل أبو عبيدة على باب الجابية من جهة الغرب وحتى الباب الصغير. وسارت الميمنة على شمالي دمشق فنزل عمرو بن العاص على باب توما، ونزل شرحبيل ابن حسنة على باب الفراديس وباب السلام.
استمر حصار دمشق عدة أشهر وقد كانت صعبة الاقتحام لسورها الحصين وومنارعة ابراجها وأبوابها ودفاعاتها، وبعد حصار طويل شعر أهل دمشق أن الامدادات لا يمكن أن تصل إليهم، وجاء وقت البرد وهو في دمشق برد قارص وكان في هذه السنة قاسياً جدا، فصعب القتال، وفي إحدى الليالي ولد لبطريرك المدينة مولود، فأقام وليمة كبيرة للجند والناس وعمت الاحتفالات المدينة، فباتوا ليلتهم تلك سكارى، وشعر خالد بن الوليد بذلك نتيجة ضعف قتال الذين فوق الأسوار المنيعة والحصينة للمدينة وقلة حركة الناس عامة، ونتيجة المعلومات التي وصلت إليه من العيون، وهو على عين يقظة لا ينام إلا قليلاً، وكانت عنده سلالم مهيأة لتسلق اسوار المدينة العالية والمحصنة. فلما أحس بذلك استدعى بعض صنايد القوم أمثال القعقاع بن عمرو، ومذعور بن عدي، وأحضر جنده عند أحد الأبواب، وقال لهم : إذا سمعتم تكبيرنا فوق السور فارقوا إلينا. ثم إنه قطع الخندق وهو وأصحابه سباحة وقد وضعوا قرباً في أعناقهم تساعدهم على السباحة. إذ كانت الخنادق تحيط بدمشق وهي مليئة بالماء عدا الجهة الشمالية حيث كان نهر بردى هناك يعد بمثابة الخندق، وكان السور على ضفافه يتعرج حسب المجرى على حين كانت الأسوار في الجهات الأخرى تسير بشكل مستقيم، وأثبت خالد وصحبه السلالم على شرفات السور، وصعدوا عليها، فلما صاروا أعلى السور رفعوا أصواتهم بالتكبير لإرهاب العدو ونزلوا على حراس الباب فقتلوهم، وفتحوا الباب عنوة، وقد طعنوا مغاليقه، واندفع الجند من الباب الشرقي إلى داخل المدينة.
وانطلق خالد بن الوليد مع جنده داخل المدينة يعمل في من وقف في وجهه قتلاً، ويتجه نحو مركزها، وأسرع وجهاؤها نحو بقية الأبواب وخاصة نحو الغرب حيث باب الجابية خوفاً من أن ينالهم القتل، وفتح مدينتهم على يد المسلمين، فتم الصلح، ودخل بقية قادة المسلمين وجيوشهم من الأبواب الأخرى للمدينة صلحاً يتجهون نحو داخل المدينة والتقوا في مركزها، خالد يعمل السيف، وهم في السلم، فقالوا له : يا أبا سليمان إن القوم قد طلبوا الصلح، وفتحوا الباب لنا، ودخلنا سلماً، فقال لهم : وإنما دخلت أنا ومن معي المدينة عنوة، ولم يزل يعمل السيف حتى طلب منه أبو عبيدة الكف عن ذلك. والتقى الأمراء عند المقسلاط قرب سوق النحاسين اليوم (سوق المناخلية). وكان فتح دمشق في رجب من السنة الرابعة عشر أي بعد معركة اليرموك بسنة كاملة. ولمناعة اسوارها وتحصيناتها استمر حصارها عدة أشهر وأصبحت بعد ذلك الفتح أهم المدن الإسلامية.
وبعد فتح دمشق طلب أمير المؤمنين من أبي عبيدة أن يسير بعض الجند من الشام مع خالد بن الوليد إلى العراق مرة ثانية ليدعموا الفاتحين فيها، فسيرهم بإمرة هاشم بن عتبة بن أبي وقاص.
وولى أبو عبيدة على دمشق يزيد بن أبي سفيان وكانت مرحلة من أهم مراحل الفتوحات الإسلامية قد اكتملت في دمشق، وسيّر شرحبيل بن حسنة إلى الأردن، وعمرو بن العاص إلى فلسطين، أي سار كل من الأمراء إلى المنطقة التي كانت وجهته الأولى إليها.
بعث يزيد بن أبي سفيان أمير دمشق دحية بن خليفة إلى تدمر، كما بعث أبا الزهراء القشيري إلى حوران فصالح أهلها، إذ كان طريق المسلمين إلى دمشق عن طريق مرج الصفرّ ومن جهة الغرب من حوران لذا فقد بقيت حوران دون مصالحة وتم الصلح ودخول حوران بعد بعد ذلك.